Это искусство восходит к японским упражнениям «пэн маваси» (яп. «вращение ручки»). Наиболее широко оно было распространено среди «ронинов» , выпускников школ, которые провалили вступительные экзамены в университет и ожидают следующего года.

В настоящее время отсутствуют документальные подтверждения того, кем и как было положено начало распространению пенспиннинга. Однако, таковым можно считать японского пенспиннера Хидэаки Кондо, одного из первых пенспиннеров, открывших сайт по этой тематике.

Родственными пенспиннингу являются  «трюки с зажигалками Zippo»

Подобное увлечение может быть полезно многим людям, особенно тех профессий, которые требуют развития ловкости пальцев (например гитаристам или пианистам).

Pen Spinning в мировой культуре

• В фильме «Good Will Hunting» можно было увидеть студента, крутящего ручку в кабинете MIT.
• Борис Гришенко (которого играет Алан Камминг), вымышленный герой фильма «Золотой глаз» про Джеймса Бонда, часто крутит ручку на работе.
• Героя Вэла Килмера, Ледяного человека, можно увидеть крутящим ручку в фильмах «Лучший стрелок» и «Настоящий гений». Килмер часто крутит разные вещи в своих фильмах, обычно это монеты или фишки для покера.
• Главного героя аниме «Death Note», Ягами Лайта можно увидеть крутящим во время отвлечённых мыслей в 14 эпизоде под наванием «Friend».
• В седьмом эпизоде аниме «Меланхолия Харухи Судзумии» главная героиня делает Sonic.
• Одну из героинь «Крутой учитель Онидзука», Уруми Кандзаки, можно увидеть делающей ThumbAround на уроке.
• В аниме «Clannad After Story» четвертый эпизод начинается со сцены с Томоя Окадзаки, делающим Thumb Normal на уроке.
• В игре «America's Army», во время одной из тренировочных миссий, в одном из классов человек делает Charge, слушая лекцию.
• В аниме-сериале «Code Geass» Лелуш крутит шахматной фигуркой между пальцами.
• В клипе F.I.R «Your Smile» Faye делает Charge.
• В одном из эпизодов аниме «Azumanga Daioh» Кагура делает ThumbAround во время урока.
• В одной из работ Кена Акамацу, «Negima!: Magister Negi Magi», Саё Айдзака и Асуна Кагурадзака часто крутят ручку.
• В сериале «Battlestar Galactica» новобранец с позывным «HotDog» делает Flick в эпизоде «You can’t go home again», сезон 1.
• Тосака Рин, героиня аниме «Fate/stay night», делает ThumbAround в 24 эпизоде.
• В мультике «Кунг-Фу Панда» в битве за пельмешки Шиву делает палочками вращения двумя палочками вокруг мизинца и большого пальца
• В сериале «Доктор Хаус» врач Роберт Чейз делает ThumbAround на второй минуте эпизода «Resignation», третьего сезона.